Kathleen Cheek-Milby es catedrática de la Universidad Lynn. De 1999 a 2007, fue Vicepresidenta de Asuntos Académicos de esta universidad. Antes de su cargo en la Universidad de Lynn, Cheek-Milby pasó 15 años en Asia, donde fue profesora de Ciencias Políticas en la Universidad de Hong Kong y profesora asociada de Relaciones Internacionales en la Universidad Temple de Japón.
Mientras enseñaba en estas instituciones, Cheek-Milby fue becaria del Centro de Estudios Asiáticos de la Universidad de Hong Kong; consultora del Instituto de Investigación Internacional de Hong Kong; subdirectora del Instituto de Estudios de la Cuenca del Pacífico de la Universidad Temple de Japón; y editora de The Asian Journal of Public Administration. Además de sus compromisos universitarios, es autora de numerosos artículos y dos libros.
Cheek-Milby es licenciada por la Universidad Estatal de Ohio, obtuvo un máster por la Universidad George Washington y un doctorado por la Universidad de Cincinnati. En la actualidad, forma parte de la junta directiva del Council on International Educational Exchange. Cheek-Milby ha formado parte del Consejo de Administración de Eckerd Youth Alternatives (EYA), Saint Andrews Preparatory School, The Morikami Museum, CWC Companies Inc., Cincinnati YMCA y la Southwest Ohio Lung Association. También participa en diversas actividades de servicio, como el voluntariado en The Royal Hospital (Hogar de los Pensionistas de Chelsea) y la coordinación de conferencias sobre historia del arte para el KCWC.
Cheek-Milby fue elegida por primera vez miembro del Consejo de Carnegie Council en 2009.