Jessica Jackley es socia de riesgo de Collaborative Fund, que se dedica a invertir en empresarios creativos que utilizan tecnologías emergentes, y profesional visitante en el Centro de Filantropía y Sociedad Civil de la Universidad de Stanford.
Anteriormente, Jackley fue cofundadora y consejera delegada de ProFounder, una plataforma de financiación colectiva para pequeños empresarios. También fue cofundadora y directora de marketing de Kiva, el primer sitio web de micropréstamos p2p del mundo. Jackley también ha impartido clases en la Universidad Drew y en la Marshall School of Business de la USC.
Jackley es miembro del Consejo de Relaciones Exteriores, Joven Líder Mundial del Foro Económico Mundial 2011 y ha sido miembro activo o asesor del Consejo del Museo Internacional de la Mujer, Allowance for Good, Global Health Corps, Opportunity International, Vittana y Fuse Corps, entre otros.