Obering, natural de Birmingham (Alabama), ingresó en el Ejército del Aire en 1973 tras completar el programa ROTC de la Universidad de Notre Dame como graduado distinguido. Recibió sus alas de piloto en 1975 y voló en misiones operativas en el F-4E. Más tarde, el general fue destinado al programa del transbordador espacial y participó en 15 lanzamientos de transbordadores espaciales como ingeniero de proyectos de orbitadores de la NASA y fue responsable de la integración de las operaciones de lanzamiento de la sala de tiro. Otros destinos incluyen misiones con el inspector general del Ejército del Aire, la Agencia de Cartografía de Defensa y el Centro de Sistemas Electrónicos.
Antes de su destino en la MDA, el general planificó y programó 68 programas conjuntos, de las Fuerzas Aéreas e internacionales, con un presupuesto de 28.000 millones de dólares, como director del área de misión de Dominio de la Información en el Estado Mayor del Aire.