Jay Winter es catedrático emérito de Historia Charles J. Stille en la Universidad de Yale, donde se centra en la Primera Guerra Mundial y su impacto en el siglo XX.
Anteriormente, Winter enseñó en la Universidad Hebrea de Jerusalén, la Universidad de Warwick, la Universidad de Cambridge y la Universidad de Columbia. En 2001, se incorporó al cuerpo docente de Yale.
Winter es autor o coautor de una docena de libros, entre ellos Rene Cassin et les droits de l'homme, en coautoría con Antoine Prost; Socialism and the Challenge of War; Ideas and Politics in Britain, 1912-18; Sites of Memory, Sites of Mourning: La Gran Guerra en la historia cultural europea; y 1914-1918: The Great War and the Shaping of the 20th Century. Además, ha editado o coeditado trece libros y contribuido con más de cuarenta capítulos a volúmenes editados.
Winter fue también coproductor, coguionista e historiador jefe de la serie de la PBS The Great War and the Shaping of the 20th Century, que ganó un premio Emmy, un premio Peabody y un premio del Gremio de Productores de América al mejor documental de televisión en 1997.